二氫查爾酮衍生物的應用

二氫查爾酮甜度相當大，而且在水中可溶、穩定，所以它可用來作為各種類型的食物添加劑。同時也具有極大的藥理作用，尤其對肥胖證患者和糖尿病人來說顯得更為重要。

同時也因為該類產品甜度相當大，所以在食品中的用量也很小，一般只占1％或更少，而通常只有0．5％。二氫查爾酮可以直接添加到食品中，也可以先將其與稀釋劑結合然后再添加到食品中這樣可以大大減少二氫查爾酮的用量。這里稀釋劑可以是液體也可以是固體如水、甘油、山梨(糖)醇、淀粉、鹽、糖、檸檬酸。盡管他們的甜度極高，但是這些物質包括它們的鹽目前還是只能作為香料促進劑，原因在于其口味與天然的蔗糖并不一樣。這些物質甜味的缺點都是具有薄荷滯后味，因此當將這些物質作為甜味劑添加到食品中時甜味往往會有一定的延后，因而人們也往往并不會有天然甜味劑的感覺。另外，因為其甜度太高在使用中要保證甜味不過頭的情況下很難確定應該添加的計量。

由柚皮甙合成柚皮甙二氫查爾酮

由于合成的黃烷酮葡糖苷價格昂貴，限制了它在生產上的利用價值。為此，必須尋找廉價的黃烷酮葡糖苷物料。業已發現，柚皮甙就是一種天然的廉價的黃烷酮葡糖苷，它可由柑桔類果皮中，尤其是葡萄柚的果皮中加以提取。正如前面所說，柚皮甙在柑桔果皮中的含量非常之大，而且柑桔果皮又占果實質量的20％左右，中國又是產柑桔的大國，特別是江南柑桔資源更為豐富，因此采用柚皮苷合成二氫查爾酮具有廣闊的前景。

①美國專利4，087，588u’ 中柚皮甙二氫查爾酮的具體合成方法為一步法，具體步驟為將5 g柚皮甙溶解于25 m1 10％的氫氧化鈉，室溫常壓下加氫，催化劑為500 mg的鈀黑。反應后到的無色溶液用水稀釋，去除催化劑，然后將得到的無催化劑的液體通過Ambrlite 200(Rohm & Haas)柱去除溶液中的堿，蒸干得白色柚皮甙二氫查爾酮晶體，熔點169～170℃ ，收率98％。

②美國專利3，087，821L4 介紹的柚皮甙二氫查爾酮合成的具體方法為二步法。第一步先將2 g柚。皮甙在室溫下溶于40 ml 25％ 的氫氧化鉀溶中，攪拌數小時后冷卻到0℃ ，加入冷的濃鹽酸并保持0℃數小時。亮黃色的凝膠狀查爾酮沉淀析出，用冷水洗滌，盡可能壓干然后再真空室溫干燥。沸水結晶得到體查爾酮，熔點201～202℃ ；第二步再將上步得到的桔黃色柚皮甙查爾酮溶于80 ml的乙醇，在常溫常壓下加氫，催化劑為鈀碳(10％)；在60℃下將無色溶液真空蒸干得到的晶體用水做溶劑兩次結晶，最后得到針狀白色柚皮甙二氫查爾酮晶體。熔點168～169℃ ，收率95％。

在上述兩種方法中，柚皮甙開始都要先用堿處理，生成相應查爾酮的水溶液堿——這一步主要是黃烷酮的中酚羥在發生反應；當堿鹽被強酸中和后，便得到的游離的查爾酮，接下來加氫查爾酮。所以在反應中不會有任何二氫查爾酮的堿鹽生成，這樣在反應中就可以使用的高濃度的堿，濃度一般為10％～25％，堿與黃烷酮的摩爾比為3～4，這樣便可以確保原料中所有的羥基都能夠被堿中和。以前的工作證明：當堿的用量少于這個量如摩爾比為2時，將不會得到所預期的查爾酮，在美國專利US2，700，047u引中較為詳細地報道了黃烷酮與堿的量對查爾酮化(開環)的影響，并指出堿與黃烷酮的摩爾比為3時，黃烷酮才能夠完全轉化為查爾酮。

由柚皮甙合成新橙皮甙二氫查酮

以柚皮甙為原料制取新桔皮甙二氫查爾酮的反應如下：
上述反應中步驟A是使溶于熱堿水中的柚皮甙與過量的異香醛反應，生成新橙皮甙查爾酮；步驟B是將反應步驟A中剩余的異香草醛去除后，在鉑、鈀或鎳存在下，與氫氣反應生成新橙皮式二氫查爾酮。在步驟A中柚皮甙與異香草醛的用量比至少為1：2，最好為1：12，堿用NaOH或KOH水溶液，加熱的溫度范圍為50～100℃ 。生成的新橙皮甙二氫查爾酮易溶于水，可由一般的分離技術從反應體系中分離出來。

柚皮甙的衍生物柚皮甙二氫查爾酮(柚皮甙二氫苯基苯乙烯酮)和新橙皮甙二氫查爾酮(新桔皮甙二氫苯在苯乙烯酮)可用作甜味劑，它們的甜度分別是蔗糖的100倍和1500倍。這兩種甜味劑均可通過上面介紹的方法由柚皮甙通過化學法合成，由于新桔皮甙二氫查爾酮甜度更大，人們對它更感趣。新桔皮甙二氫查爾酮的性質及其在食品和飲料中的廣泛應用，在國外已經有許多報道。